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| 7世紀 | 僧智由 | 湯田中温泉開湯 | ||
| 1758年 | 金具屋創業（渋温泉） | |||
| 寛政年間 | 湯田中温泉「よろづや松籟荘」創業 | |||
| 1802年 | 発哺温泉発見 | |||
| 1805年 | 玉村本店創業 | |||
| 1841年 | 八哺国際ホテル天狗の湯創業（発哺温泉） | |||
| 1855年 | もとや旅館創業 | |||
| 1901年 | 小林民作 | 小林館創業（上林温泉、→1902年塵表閣） | ||
| 1902年 | 上林温泉開湯 | |||
| 1912年 | せきや旅館創業（→湯宿せきや） | |||
| 1921年 | 上林スキー場開設 | |||
| 1927年 | 6月 | 熊の湯ホテル開業 | ||
| 1928年 | 8月2日 | 長野電鉄 | 上林ホテル（仙寿閣）開業 | |
| 1929年 | 2月5日 | ノルウェーのスキー選手ヘルゼット中尉一行が志賀高原を訪れ「東洋のサンモリッツ」と賞賛 | ||
| 1930年 | 河原小屋にジャイアントコース開設 | |||
| 1933年 | 12月 | 小林信義 | 志賀ヒュッテ建設（木戸湖畔） | |
| 1935年 | 丸善旅館創業（渋温泉） | |||
| 1936年 | 金具屋「斉月楼」、「聞天閣」、「鎌倉風呂（初代）」完成（渋温泉） | |||
| 1937年 | 1月1日 | 長野県、京都ホテル | 志賀高原温泉ホテル一部開業 | 建築雑誌3801 |
| 6月15日 | 長野県、京都ホテル | 志賀高原温泉ホテル全館開業 | 建築雑誌3801 | |
| 1938年 | 12月 | 鉄道省 | 志賀高原｢山の家｣オープン | 東京朝日381208 |
| 1942年 | 12月 | ホテル竜王開業 | ||
| 12月 | 小林信義 | 志賀ヒュッテが内湯・志賀旅館に改称 | ||
| 1946年 | 6月30日 | ▲志賀高原ホテル、丸池スキー場が進駐軍に接収される | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 1947年 | 1月11日 | 進駐軍 | 志賀高原温泉ホテルの付属施設として日本初のスキーリフト完成 | 続日本ホテル略史 |
| 1月22日 | 進駐軍 | 丸池リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月27日 | 長野電鉄 | ▲上林ホテルが連合軍に接収される | ||
| 1948年 | 7月 | 小林信義 | 木戸湖畔にキャンプ村開設 | |
| 1949年 | 9月7日 | 厚生省 | 上信越高原国立公園指定 | |
| 1950年 | 12月 | ホテル白樺荘開業 | ||
| 1951年 | 6月 | 北志賀ホリデーイン開業 | ||
| 1952年 | 6月30日 | 志賀高原ホテル接収解除 | 日本ホテル略史 | |
| 7月13日 | 志賀高原温泉ホテル営業再開 | 日本ホテル略史 | ||
| 12月 | 長野電鉄 | 丸池第１リフト開業（進駐軍リフトを架替え） | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 1953年 | 1月21日 | 高天ヶ原ホテル開業 | ||
| 1954年 | 12月 | 長野電鉄 | 丸池第2リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 |
| 志賀の湯ホテル開業 | ||||
| 温泉旅館ホテル西正創業（渋温泉） | ||||
| 1955年 | 5月 | 志賀パレスホテル開業 | ||
| 11月 | 小林信義 | 内湯・志賀旅館が木戸池温泉ホテルに改称 | ||
| 12月 | 法坂リフト㈱ | 法坂リフト開業（→サンバレー） | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月 | 木戸池リフト㈱ | 木戸池リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 1956年 | 11月 | 北志賀高原ホテル開業 | ||
| 12月 | 志賀山リフト㈱ | 志賀山線リフト、八哺線リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月 | 長野電鉄 | 丸池第3リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月 | 温泉ホテルイタクラ開業 | |||
| 志賀観光ホテル創業 | ||||
| 1957年 | 12月 | 熊の湯リフト㈱ | 熊の湯リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 |
| 1958年 | 4月11日 | 長野電鉄 | ★上林ホテル本館火災全焼 | 朝日580412 |
| 9月 | 横手山リフト㈱ | 横手山リフト㈱設立 | ||
| 10月 | 志賀山リフト㈱ | ブナ平Tバーリフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 10月 | 横手山リフト㈱ | 横手山第1リフト開業（硯川－陽坂間） | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 11月 | 横手山リフト㈱ | 横手山リフト㈱設立 | ||
| 1959年 | 9月 | 横手山リフト㈱ | 横手山第2リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 |
| 10月 |
志賀高原観光開発 ㈱ |
前山リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月20日 | 志賀パークホテル開業 | |||
| 12月 | 志賀グランドホテル開業 | |||
| 1960年 | 3月1日 |
志賀高原ロープウエ イ㈱ |
蓮池－発哺間ロープウエイ開通 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 |
| 6月20日 | 東館山高山植物園開園 | |||
| 8月1日 | 志賀山リフト㈱ | 発哺－東館山間ロープエイ開通 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月 | サンシャイン志賀開業 | |||
| 1961年 | 10月 | ホテルタガワ開業 | ||
| 1962年 | 渋山荘開業（→志賀ロイヤルホテル） | |||
| 1963年 | 12月 | 国土計画興業 | 共益会、国土計画興業㈱が焼額山譲渡契約を調印 | |
| 12月 | 横手山リフト㈱ | 覗－横手山山頂間リフト架設 | ||
| 12月 | ホテル大六開業 | |||
| 1964年 | 6月3日 | 長野電鉄 | ㈱地獄谷野猿公苑設立（山ノ内町） | |
| 7月20日 | 世界平和聖大観音建立（山ノ内町） | |||
| 12月 | ホテルむつみ開業 | |||
| 12月 | ヴィラ一の瀬開業 | |||
| 12月 | ホテル山楽開業 | |||
| 12月 | ホテルジャパン志賀開業 | |||
| 12月 | ホテル金栄開業 | |||
| 12月 | 横手山リフト㈱ | 陽坂－彦兵衛尾根間リフト架設 | ||
| 12月 | 笠越リフト㈱ | 笠越リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 1965年 | 8月17日 | 志賀・草津高原ルート開通（中野－長野原間） | ||
| 8月 | 志賀高原一望閣開業 | |||
| 12月 | 渋峠リフト㈱ | 渋峠リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 1966年 | 12月 | 石の湯リフト㈱ | 石の湯第1リフト開業 | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 |
| 信州大学 | 信州大学教育学部附属志賀自然教育研究施設開設 | |||
| 1967年 | 3月5日 | 関英ドライブイン開業（山ノ内町） | ||
| 8月 | 横手山リフト | 横手山スカイレーター開業（冬季閉鎖、覗－山頂リフト間） | 索道20年のあゆみ新潟地方索道協会 | |
| 12月 | ホテルベルグ開業 | |||
| 12月 | ホテルアララギ開業 | |||
| 1968年 | 12月 | 志賀高原オリンピックホテル開業 | ||
| 1969年 | 12月21日 | 長野電鉄 | 奥志賀高原ホテル、スキー場開業 | 長野電鉄80年のあゆみ、建築文化7104 |
| 1970年 | 9月12日 | 志賀・草津高原ルート有料化 | ||
| 寺子屋スキー場開設 | ||||
| 1971年 | 4月23日 | ホテルサンルート志賀高原開業 | ||
| 6月 | ホテル玉峰開業（一の瀬） | |||
| 1973年 | 12月 | ホテルシャレー竜王開業 | ||
| 1974年 | 国土計画 | 志賀高原焼額山スキー場、ゴルフ場建設計画、共益会と賃貸借契約調印 | ||
| 1975年 | 8月 | ホテルノース志賀開業 | ||
| 1977年 | 12月 | ホテルホゥルス志賀高原開業 | ||
| 1978年 | 6月 | 奥志賀スーパー林道開通 | ||
| 1982年 | 7月30日 | 国土計画 | 国土計画㈱、長野県、山之内町が自然保護協定調印 | |
| 1983年 | 1月27日 | 国土計画 | 志賀高原焼額山開発で和合会と協定調印 | |
| 12月24日 | 国土計画 | 志賀高原焼額山スキー場、志賀高原プリンスホテル開業（→東館） | 日経産業831201 | |
| 1985年 | 志賀山リフト | 志賀山文庫オープン（渋沢栄一の孫渋沢信雄邸を移築） | 日経長野版870218 | |
| 1986年 | 12月13日 | 長野電鉄 | 奥志賀高原ゴンドラリフト開業 | 長野電鉄80年のあゆみ |
| 12月 | ホテル明幸開業 | |||
| 1987年 | 4月末 | 志賀高原観光開発 | 豪雪の館移築オープン（上林温泉） | 日経870312 |
| 12月24日 | 国土計画 | ごりん高原スキー場開業、湯田中ロープウエー開業（国内最長） | ||
| 12月28日 | 国土計画 | 志賀高原焼額山第２ゴンドラ開業、志賀高原プリンスホテル南館開業（240室） | 西武ことしのメモ | |
| 1988年 | 8月6日 | 長野電鉄 | 志賀高原丸池に猪谷記念館開設 | 日経880908 |
| 1989年 | 3月9日 | ＦＩＳワールドカップ志賀高原大会初開催 | ||
| 4月末 | 長野電鉄 | 上林ホテル仙寿閣全面改築オープン | 日経長野版890319 | |
| 11月 | ホテルニュー志賀開業 | |||
| 12月10日 | 南海 | 難波－長野・志賀高原間高速バス運行開始 | 南海二世紀に入って十年の歩み | |
| 1994年 | 1月5日 | フェニックス | ホテルグランフェニックス奥志賀開業（33室） | 日経長野版940106 |
| 温泉ホテルセラン開業（山ノ内町） | ||||
| 1996年 | 12月20日 | コクド | 志賀高原プリンスホテル西館開業（350室） | 西武ことしのメモ |
| 1997年 | 10月5日 | 山ノ内町 | 志賀高原ロマン美術館開館（山ノ内町）＜設計：黒川紀章＞ | 毎日970925 |
| 12月20日 | 長野電鉄 | 奥志賀高原ホテル増築 | 日経産業970609 | |
| 12月 | ホッサムイン北志賀開業 | |||
| 1998年 | 2月7日 | 長野オリンピック開催、焼額山スキー場、東館山スキー場で大回転競技を開催 | ||
| 長野県志賀高原自然保護センターオープン（志賀高原総合会館98内） | ||||
| 1999年 | 京都ホテル | ▲志賀高原ホテル閉鎖 | ||
| 熊の湯温泉がほたる温泉に改称 | ||||
| 林芙美子文学館オープン（角間温泉） | ||||
| 2000年 | 6月 | 俳句資料館｢湯薫亭｣オープン（山ノ内町） | ||
| 2003年 | 4月 | 山ノ内町 | 湯田中駅前温泉｢楓の湯｣オープン | |
| 志賀高原ガイド組合 | 志賀高原ガイド組合設立 | |||
| 金具屋が国登録文化財となる（渋温泉） | ||||
| 2007年 | 1月5日 | ▲かんばやしスキー＆スノーボードパーク閉鎖（旧上林温泉スキー場） | ||
| 3月23日 | プリンスホテル | ▲ごりん高原スキー場を廃業すると発表 | ||
| 5月11日 | 長野電鉄 | ▲長野電鉄がユニファイド・パートナーズへ奥志賀高原スキー場、奥志賀高原ホテル、奥志賀ゴルフ場を譲渡すると発表 | ||
| 7月 | 長野電鉄 | ▲奥志賀地区のホテル・スキー場全施設をユニファイド・パートナーズ㈱の子会社へ譲渡 | ||
| 2009年 | 奥志賀高原リゾート | 奥志賀高原ホテルの運営をアゴーラ・ホスピタリティーズに委託 | 日経流通090429 | |
| ▲前山スキー場、笠岳スキー場休止 | ||||
| 2010年 | 5月末 | 長野電鉄 | ▲丸池観光ホテル閉館（58年の歴史に幕） | 日経長野版100513 |
| 2011年 | 6月21日 | ▲志賀高原ロープウエイ運行休止（蓮池－発哺間） | ||
| 8月31日 | ▲丸池ガソリンスタンド閉鎖（志賀高原内のガスリンスタンド無くなる） | |||
| 11月2日 | ▲志賀プリンスホテル事業停止（負債7億9500万円） | |||
| 2012年 | 7月21日 | 志賀高原ゲートウエイステーションオープン（旧ロープウエイ蓮池駅舎をリニューアル） | ||
| 10月31日 | ▲ホテルサンルート志賀高原がサンルートの加盟契約終了 | |||
| 2013年 | 11月 | ▲俳句資料館｢湯薫亭｣閉館 | ||
| 12月18日 | 横手山スキー場にスターバックス横手山山頂店オープン（標高2307ｍ） | |||
| 2014年 | 1月13日 | 地獄谷野猿公苑入口に「猿座カフェ」オープン | ||
| 2月19日 | 志賀高原索道協会 | ★公正取引委員会が志賀高原索道協会が安値のリフト券の販売を制限したとして警告 | 読売140220 | |
| 6月 | ★白根火山河口付近交通規制 | |||
| 八十二銀行など | 町づくり会社「WAKUWAKUやまのうち」設立 | |||
| 2015年 | 3月末 |
地域経済活性化支 援機構 |
「ALL信州観光活性化ファンド」設立 | 日経150305 |
| 4月 | 巌真一宏 | 志賀高原クランペットカフェ開店 | ||
| 5月18日 | ★ホテル玉峰事業停止（一の瀬、負債2億千万円） | |||
| 8月28日 | 日本スキー場開発 | 竜王ロープウェイ山頂に2段式テラス「SORA terrace」オープン＜㈱北志賀竜王＞ | ||
| 小石屋旅館再開業（渋温泉） | ||||
| 2016年 | 1月8日 | ★ホテルサニー志賀でスキー合宿中の高校生170人分の財布盗難 | 日経160109 | |
| 5月7日 |
WAKUWAKUやまの うち |
カフェ＆スペースCHAMISE(チャミセ)お開店（湯田中渋温泉郷） | ||
| 10月1日 |
㈱WAKUWAKUやま のうち |
High Quality Hostel「AIBIYA(アイビヤ)」オープン | ||
| 12月13日 | ★志賀ロイヤルホテル破産開始決定 | |||
| 2017年 | 5月末 | ▲石の湯ホテル営業終了 | ||
| 7月1日 | 長電バス | 白根火山周辺規制解除により急行「志賀高原線」、路線バス「白根火山線」運行再開 | ||
| 8月10日 | 日本スキー場開発 | 竜王マウンテンパークにカフェレストラン「SORA terrace cafe」オープン＜㈱北志賀竜王＞ | ||
| 9月4日 | ★ホテル星川館事業停止（湯田中温泉） | |||
| 11月25日 | (有)ホテルテトラ | ホテル竜王ビレッヂオープン | ||
| 12月22日 | プリンスホテル | 志賀高原プリンスホテル東館「バーソルトレイク」が「バール・エトワール-星空-」に改称 | ||
| 12月31日 |
志賀高原リゾート開 発、志賀高原創生公 社 |
カフェ＆バー「ハイランドクラブ」オープン（旧ロープウエー発着所） | ||
| 2018年 | 1月22日 |
アルピコ交通、長電 バス |
白馬－スノーモンキーパーク－志賀高原蓮池間バス運行開始（～2月28日） | |
| 1月 | 新橋管財 | ★新橋管財（志賀観光ホテル）破産開始決定 | ||
| 2月9日 | ★志賀高原一望閣の浴室で硫化水素中毒で男性5人を搬送 | |||
| 3月29日 | ★(有)ホテル西正の破産手続き開始決定（渋温泉） | |||
| 4月 | あさひ翠泉荘オープン（旧翠泉荘すぎもと） | |||
| 6月28日 | 横手山リフト㈱ | ★横手山リフト㈱が民事再生法適用申請 | ||
| 7月28日 | 湯田中温泉プリン本舗オープン | |||
| 8月10日 | 群馬県、東邦航空 | ★山ノ内町の渋峠ホテルそばで群馬県の防災ヘリ「はるな」墜落、9人死亡（東邦航空運航受託） | 読売180811 | |
| 9月22日 | 志賀草津道路一部通行止め解除、全面開通 | 日経180922 | ||
| 12月20日 | 志賀高原山の駅リニューアルオープン＜設計：村上佐恵子、磯山恵＞ | |||
| 2019年 | 3月31日 | ▲湯田中温泉ホテル白銀閉館（山ノ内町） | ||
| 8月1日 | HOTEL＆RESORT山の内ヒルズリニューアルオープン（旧ホテル白銀、山ノ内町） | |||
| 12月20日 | アイフル子会社アストライパートナーズ | ホテルサンモリッツ志賀リニューアルオープン＜運営：Kyotoきよみず＞ | ||
| 12月 |
メルコリゾーツ＆エン ターテインメント・リミ テッド |
奥志賀高原での複合型高級リゾート開発を発表（㈱奥志賀高原リゾート） | ||
| 2020年 | 12月19日 | 志賀高原リゾート開発 | 志賀公園蓮池―ジャイアントスキー場間「志賀高原リゾートゴンドラ」運行開始 | |
| 2021年 | 2月11日 | ★旅館「よろづや」離れ「松籟荘」火災全焼 | ||
| 11月30日 | ▲信州湯田中温泉よろづやアネックス湯楽庵閉館 | |||
| 2022年 | 10月 | あぶらや燈千 | 観光複合施設「YUDANAKA BREWERY COMPLEX U」オープン | |
| 2023年 | 3月23日 | 西武ホールディングス | ★シンガポール形政府系投資ファンドに売却を予定していた31施設のうち5施設（サンシャインシティPH、志賀高原PH、志賀高原焼額山スキー場、嬬恋PH、嬬恋高原ゴルフ場）の売却を中止すると発表 | 日経230324 |
| 12月 | よろづや離れ松籟荘オープン（よろづやアネックス湯楽庵跡） |
＜不明＞
志賀高原大蛇まつり
東館山ゴンドラリフト山頂駅2F 200°カフェ
ホテルアルペンブルク
湯田中プラザホテル
湯田中ドライブイン・ロープウエイ温泉